El Madrid acabó segundo en La Liga, y fue eliminado en semifinales de la Champions League contra la Juventus. En la Liga, anotó por primera vez cinco goles en su carrera, incluido un hat-trick en ocho minutos, en la victoria 9 a 1 al Granada. Convirtió su 300.º gol para su club tan solo tres días después, en una victoria 2 a 0 al Rayo Vallecano. Varios hat-tricks seguidos, como al Sevilla, Espanyol y Getafe llevaron su marca de hat-tricks de 31, superando el récord de Di Stéfano de 28. Cristiano terminaría esa temporada con 48 goles, ganando su segundo Pichichi consecutivo y su cuarta Bota de Oro, marca récord.209
Para la temporada 2015-16, Ancelotti acabaría destituido de su cargo al no conseguir los objetivos, y sería sustituido por Rafa Benítez. Esta sería la temporada que Ronaldo se consagraría como el máximo goleador histórico del Real Madrid, primero en la Liga y luego en todas las competencias.210 El 12 de septiembre anotó cinco goles al Espanyol, superando la marca de Raúl con 230 goles en Liga.211 Un mes después, el 17 de octubre volvió a superar a Raúl cuando anotó el segundo gol al Levante para superar su total histórico, con 324 goles. Además, Ronaldo se convirtió en el máximo goleador histórico de la Champions League luego de anotar un hat-trick al Shaktar Donetsk. Además llegó a los 500 goles en club y país el 30 de septiembre luego de dos goles al Malmo.
Cristiano junto a Cristina Cifuentes, presidenta de la comunidad de Madrid, luego de conseguir la Undécima.
A pesar de seguir obteniendo récords, el Madrid tendría un pésimo inicio de liga, con Rafa Benítez siendo destituido de su cargo en enero, y siendo reemplazado por la leyenda Zinedine Zidane, quien se encontraba entrenando al Castilla.212 Siguiendo dichos registros, Cristiano se colocó como segundo máximo goleador en la historia del campeonato de liga española el 5 de marzo de 2016 tras superar los 250 goles logrados por Telmo Zarra,213 quedando detrás de Messi. En la eliminatoria europea contra el VfL Wolfsburg, disputada en abril, fue clave ya que consiguió un triplete en el partido de vuelta, luego de haber perdido la ida por 2 a 0, llegando así a los 15 goles en cuartos de final de la competición, superando el registro de Alfredo Di Stéfano, que estaba en 14.214 Gracias a su triplete, se convirtió en el máximo goleador de la edición por cuarta vez consecutiva, y su quinta en total. Sin embargo, Ronaldo tendría una final muy criticada ante el Atlético de Madrid, a pesar de acabar anotando el penal definitivo para la victoria del Madrid, que conseguía su undécima Champions League. Por sexto año consecutivo, acabó la temporada anotando más de 50 goles. Por sus esfuerzos en al temporada ganó el premio al Mejor Jugador de Europa por segunda vez.
Para la temporada 2016-17, Cristiano regresaba de conseguir el primer título internacional en la historia de Portugal, pero en la final ante Francia había sufrido una lesión, por lo que se perdió la Supercopa de Europa ante el Sevilla. Por la Liga, se convirtió en el máximo goleador de la historia del derbi madrileño luego de anotarle un triplete al Atleti, con 18 goles.215 El 15 de diciembre alcanzó los 500 goles a nivel clubes, luego de convertirle al América por el Mundial de Clubes. En la final del torneo, anotó un triplete al Kashima Antlers para la victoria por 4 a 2, que lo llevó a finalizar como el máximo goleador del torneo y como el mejor jugador. Para inicios del 2017, ganaría su quinto Balón de Oro, y el primer FIFA The Best, una resurrección del antiguo Jugador Mundial de la FIFA.
En la Champions League 2016-17, Cristiano alcanzaría uno de los mejores estados de forma de su carrera. En la ida de los cuartos de final ante el Bayern Múnich, luego de que el Madrid empezara perdiendo, Cristiano anotaría un doblete para poner en ventaja la serie para el Madrid. En la vuelta, los alemanes llevarían el partido a tiempo extra, donde Cristiano remataría el partido con un hat-trick perfecto, y que además le alcanzaría para lograr 100 goles en la competencia. En cuartos de final se reeditaría otro derbi madrileño ante el Atlético de Madrid. Cristiano tendría un partido sobresaliente, despachando al equipo del Cholo Simeone con otro triplete. En la final ante la Juventus, CR7 abriría el marcador, y luego anotaría el tercer gol del 4 a 1 que el Madrid le propinaría a los italianos, para cerrar su participación con doce goles, siendo la quinta vez consecutiva que superaba la decena de goles en la competición y que se proclamaba máximo goleador, primer y único jugador en lograr ambos registros hasta la fecha.216 Bajo el nuevo formato se convirtió en el primer jugador en anotar en tres finales,217 superado en el histórico de la Copa de Europa (contando ediciones bajo el formato antiguo) únicamente por Alfredo Di Stéfano, quien anotó en cinco finales.218
El 14 de mayo, llegó a los 400 goles con el club merengue, y los sobrepasó poco después al anotar un doblete frente al Sevilla en Liga. Previamente, el jugador se convirtió en el máximo goleador histórico de las consideradas cinco mejores ligas de Europa,n 8 al superar el anterior registro del inglés Jimmy Greaves de 366 goles que databa de 1971,219220 marca que elevó posteriormente a 373 goles. Ese mismo mes, se consagró campeón de nuevo de La Liga, la primera del club desde 2012, al vencer al Málaga, disputando 29 partidos y anotando 25 goles.
Cristiano en la final de Kiev ante el Liverpool, su último partido como madridista.
En la temporada 2017-18, Ronaldo anotó un golazo de fuera del área en la victoria 3 a 1 al Barcelona por la ida de la Supercopa de España, que acabaría en una expulsión por parte del luso luego de una supuesta agresión al árbitro, y con un nuevo trofeo para el Madrid.221 El 23 de octubre obtuvo su segundo premio a The Best. El 6 de diciembre, se convirtió en el primer jugador en lograr anotar en los seis partidos de la fase de grupos de la Champions League.222 Una semana después, convirtió un gol de tiro libre en la final del Mundial de Clubes que el Real Madrid venció a Gremio. El 3 de marzo, alcanzó los 300 goles en Liga luego de 286 partidos, haciéndolo el jugador más rápido en lograr dicha marca y solo el segundo jugador en hacerlo después de Messi.223 El 18 de marzo alcanzó su 50.º hat-trick, convirtiendo cuatro goles al Girona.
El 3 de abril, Cristiano convirtió los dos primeros goles en la victoria 3 a 0 ante la Juventus por los cuartos de final de la Champions League, siendo el segundo de "chilena". Descrito como un gol de "Playstation" por el defensor juventino Andrea Barzagli, y uno de los mejores de la historia del torneo,224 todo el estadio ovacionó al portugués, incluido jugadores y entrenadores.225 Por la vuelta de la serie, anotó el penal decisivo sobre el tiempo extra para darle el pase al Madrid a semifinales, luego de ir perdiendo 3 a 0, con una victoria global de 4 a 3.226 Fue además su décimo gol a la Juventus por la Champions League, un récord en la competencia. En la final, el Real Madrid derrotó 3 a 1 al Liverpool, significando la quinta Champions para Cristiano en su palmarés total, y la decimotercera para el club.227 Acabó como el máximo goleador de la edición por sexta vez consecutiva, finalizando la campaña con 15 goles. En una conferencia de prensa tras el partido, Cristiano dio a eludir que podía haber acabado su etapa en el club, luego de coronarse tricampeón de la Copa de Europa. Finalizó su entrevista dejando su característico grito de celebración.228
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